San Leo sorge su uno sperone di roccia con le pareti a strapiombo sulla valle del Marecchia. La sua splendida fortezza (sec. XV), opera di Francesco di Giorgio Martini, domina la valle dalla sommità della rupe inaccessibile; di origini antichissime, la città dà il nome alla provincia del Montefeltro, essendo l'antica Mons Feretrius romana. San Leone che ne fu l'evangelizzatore (IV sec.), è oggi il patrono della città. Nel centro storico le due meravigliose chiese, la Pieve e il

Duomo rispettivamente dell'XI e XII secolo e la torre civica, ora campanile del Duomo. Nei dintorni il convento francescano di S. Igne (1243). Fra le persone famose ricordiamo Dante Alighieri che parla di San Leo nella Divina Commedia e San Francesco che si fermò a predicare e che qui ebbe in dono il monte della Verna (1213). Conte di Cagliostro finì i suoi giorni in una cella del Forte.